Hvilke funksjonelle grupper finnes i Gingerol?

Sep 14, 2023 Legg igjen en beskjed

Gingeroler den viktigste bioaktive forbindelsen som finnes i ingefærrot. Denne fytokjemikalien inneholder flere funksjonelle grupper som gir den en rekke terapeutiske egenskaper. Denne artikkelen vil utforske den kjemiske strukturen til vill ingefærekstrakt, de funksjonelle gruppene som er tilstede, og deres implikasjoner for gingerols biologiske aktiviteter.

gingerol powder by Botanical Cube Inc

Definisjon og struktur av Gingerol

Gingerol refererer til en gruppe nært beslektede forbindelser som finnes i ingefær (Zingiber officinale) jordstengler. Den mest tallrike er [6]-gingerol, som har en aromatisk fenolgruppe bundet til en lang umettet alifatisk kjede (Semwal et al., 2015). Kjernestrukturen består av en hydroksylgruppe på en benzenring, knyttet til en keton og umettet alkylhale. Den kjemiske formelen er C17H26O4 (Vuong et al., 2019).

Gingerols aromatiske fenol gir antioksidanteffekter, mens alkylkjeden øker hydrofobiteten, hjelper absorpsjon og biotilgjengelighet. Variering av sidekjedelengden gir [8]-, [10]- og [12]-gingerol. Oppvarming av ingefær konverterer gingerol til shogaoler som [6]-shogaol, som inneholder en dehydrert keton i stedet for gingerols keton- og hydroksylgrupper (Brahmbhatt et al., 2013).

 

Funksjonelle grupper i Gingerol

Gingerol skylder sine brede bioaktiviteter til nøkkelfunksjonelle grupper:

 

Fenolgruppen

Fenolen består av en hydroksyl bundet til en aromatisk ring (Semwal et al., 2015). Dette donerer elektroner og danner hydrogenbindinger, noe som gir antioksidantegenskaper. Fenolen gjør gingerol i stand til å nøytralisere inflammatoriske reaktive oksygenarter (Brahmbhatt et al., 2013).

 

, -Umettet karbonyl

Gingerol har en , -umettet karbonyl med en C=C-dobbeltbinding ved siden av en C=O-keton (Vuong et al., 2019). Denne elektrofile gruppen reagerer via Michael-tilsetning med cysteintioler i inflammatoriske enzymer som COX-2, og hemmer deres virkning (Ding et al., 2018).

 

Alkyl sidekjede

Den hydrofobe alkylkjeden øker membranpermeabiliteten (Brahmbhatt et al., 2013). Forskning viser at [10]-gingerol har høyere biotilgjengelighet og anti-inflammatoriske effekter sammenlignet med [6]-gingerol, på grunn av sin lengre kjede (Ding et al., 2018). Kjeden binder seg også til hydrofobe områder i målproteiner.

 

Hydroksylgrupper

Ytterligere hydroksylsyrer på alkylkarbonene interagerer gjennom hydrogenbinding (Vuong et al., 2019). Deres antall og posisjon modulerer polaritet og dermed biologisk aktivitet.

 

Funksjonelle grupper i Shogaols

Shogaoler som [6]-shogaol inneholder en ekstra, -umettet keton i stedet for gingerol-hydroksyl og keton (Brahmbhatt et al., 2013). Denne ekstra konjugasjonen øker antioksidantaktiviteten i forhold til gingeroler. Shogaoler beholder fenol- og alkylkjeden for lignende proteinbinding som gingeroler. Deres reaktive keton gir antiinflammatoriske effekter via Michael-tilsetning (Ding et al., 2018).

 

Andre funksjonelle Gingerol-grupper

Utover hovedgruppene er gingerolhomologer forskjellige i hydroksyl- og ketoplassering, og diversifiserer egenskapene deres (Ding et al., 2018). For eksempel har [6]-dehydrogingerdion et tilsatt umettet keton som gir høyere elektrofilisitet og lipofilisitet. Forskning fortsetter på hvordan subtile funksjonelle gruppeforskjeller påvirker gingerolaktiviteter.

 

Er Gingerol et antibiotikum?

Mens gingerol viser noen antibakterielle egenskaper, regnes det ikke som et ekte antibiotikum. Antibiotika er definert som stoffer produsert av mikroorganismer som selektivt hemmer veksten av eller dreper andre mikrober. I motsetning til dette er gingerol en planteavledet organisk forbindelse. Flere studier har vist ingefærekstrakt utviser veksthemmende effekter mot visse orale bakterier, inkludert Porphyromonas gingivalis og Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Imidlertid er disse antibakterielle effektene relativt beskjedne sammenlignet med konvensjonelle antibiotikamedisiner.

Gingerols antibakterielle mekanisme er relatert til dens hydrofobisitet, som muliggjør permeasjon av bakteriecellemembranen, og forstyrrer dens integritet (Ajila et al., 2010). Gingerol's, -umettede ketoner kan også reagere med bakterielle proteiner gjennom Michael-tilsetning, noe som resulterer i hemming av essensielle bakterielle metabolske enzymer. Men mens gingerol viser noe løfte mot orale anaerobe bakterier, gir det ikke bredspektret dekning av tradisjonelle antibiotika. Effekten er begrenset til visse gram-negative og gram-positive arter, med minimal innvirkning på andre vanlige menneskelige patogener.

Videre har gingerol ikke blitt funnet å være bakteriedrepende, noe som betyr at det hemmer bakterievekst, men dreper ikke nødvendigvis bakterier. Tradisjonelle antibiotikamedisiner er vanligvis enten bakteriostatiske eller bakteriedrepende. Gingerols evne til å fullstendig fjerne en etablert bakteriell infeksjon er ikke endelig påvist. Ytterligere forskning er nødvendig for ytterligere å karakterisere gingerols antibakterielle styrker og begrensninger sammenlignet med klinisk brukte antibiotika.

De bioaktive forbindelsene i ingefær, inkludert gingerol, kan være lovende som komplementær eller tilleggsterapi sammen med antibiotika. Nåværende bevis støtter imidlertid ikke gingerol som en frittstående antibiotikaerstatning. Det relativt smale aktivitetsspekteret og mangelen på bakteriedrepende effekter gjør at gingerol ikke oppfyller kriteriene for å bli betraktet som et ekte antibiotikum. Mens gingerol og andre ingefærfytokjemikalier kan ha nyttige antibakterielle egenskaper, gjenstår det å fastslå deres rolle som antibiotika.

 

Hvilke bakterier bekjemper ingefær?

Forskning indikerer at ingefærforbindelser, inkludert gingerol, kan ha hemmende effekter mot visse typer bakterier. Flere studier har vist antibakteriell aktivitet mot enkelte orale bakterier. For eksempel, Park et al. (2008) viste at [10]-gingerol og [12]-gingerol isolert fra ingefær rhizom kunne hemme veksten av periodontale bakterier som Porphyromonas gingivalis og Prevotella intermedia. Gingerolene var også effektive mot Streptococcus mutans, et forårsakende middel for tannkaries.

Andre studier har vist ingefærekstrakt kan undertrykke gramnegative bakterier som Pseudomonas aeruginosa, som forårsaker luftveis- og sårinfeksjoner (Gull et al., 2012). Gingeroler er i stand til å trenge gjennom den ytre membranen til gramnegative bakterier og binde seg til intracellulære mål. Ytterligere gramnegative arter hemmet av ingefærforbindelser inkluderer Helicobacter pylori, et forårsakende middel for gastritt og sår, og Salmonella, som forårsaker matbåren sykdom (Mahady et al., 2003; Karuppiah og Rajaram, 2012).

Ingefær har også vist antibakterielle effekter mot noen gram-positive arter. Gingerol og relaterte forbindelser har vist seg å hemme Staphylococcus aureus, inkludert meticillin-resistente S. aureus (MRSA), samt Streptococcus pyogenes, en årsak til halsbetennelse (Gull et al., 2012; Nile og Park, 2014). Aktiviteten mot Gram-positive bakterier virker imidlertid noe svakere sammenlignet med Gram-negative arter.

Selv om det viser løfte mot utvalgte orale, gramnegative og grampositive patogener, ser det ikke ut til at vill ingefærekstrakt gir bredspektret antibakteriell dekning. Mange vanlige menneskelige patogener og kommensale bakterier forblir upåvirket av ingefær. I tillegg brukte noen studier konsentrasjoner av ingefærforbindelser langt over fysiologiske nivåer. Mer forskning er nødvendig for å fullt ut karakterisere spekteret av følsomme bakterielle mål. Men nåværende bevis tyder på at gingerols antibakterielle effekter er relativt smale sammenlignet med tradisjonelle antibiotika.

 

Hvilke sykdommer behandler ingefær?

Tradisjonell bruk av ingefær inkluderer behandling av kvalme, smerte og betennelse. Moderne forskning støtter gingerols antiinflammatoriske egenskaper, inkludert effekter på slitasjegikt, revmatoid artritt og migrene (Rahimnia et al., 2021). Ingefær hjelper også på kjemoterapi-indusert kvalme og kan beskytte mage-tarmkanalen (Akimoto et al., 2021). Gingerol viser lovende for diabetes og kardiovaskulær sykdom, selv om menneskelig bevis er begrenset (Rahimnia et al., 2021).

 

Konklusjon

De funksjonelle gruppene i gingerol – inkludert fenol, , umettet keton, alkylkjede og hydroksylenheter – bidrar samlet til dens biologiske effekter. Disse gruppene samhandler med proteiner, cellemembraner og reaktive arter, og gir antioksidanter, anti-inflammatoriske, antibakterielle. Ytterligere forskning på subtile strukturelle forskjeller kan forklare gingerols distinkte farmakologiske profiler. Å analysere forholdet mellom gingerols funksjonelle grupper og aktiviteter vil fortsette å avdekke dets terapeutiske potensial.

 

Hos Botanical Cube anerkjenner vi viktigheten av innovasjon, forskning og utvikling og kvalitetssikring for å opprettholde konkurranseevnen i markedet. Vi tester ingrediensene våre vitenskapelig for renhet og mikrobiologi, og tilbyr profesjonell teknologi og tilpassede tjenester for å hjelpe kundene våre med å utvikle nye og innovative formler. Vårt sertifiseringslaboratorium er utstyrt med avanserte test- og identifiseringsverktøy for å sikre den beste kvalitetskontrollen gjennom hele prosessen. Vi samarbeider også med globalt anerkjente tredjepartslaboratorier for å sikre stabilitet, sikkerhet og effektivitet til produktene våre. Kontakt oss påsales@botanicalcube.comfor mer informasjon om vårt rabatterte ingefærrotekstraktpulver 10:1 og andre produkter.

 

Referanser

Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG, & Rao, UP (2010). Bioaktive forbindelser og antioksidantpotensial av mango ingefær (Curcuma amada Roxb.) jordstengler. Journal of ethnopharmacology, 130(2), 226-232.

Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M., & Takenaga, K. (2021). En gjennomgang av fordelene med ingefær for kvalme og oppkast forårsaket av kjemoterapi eller operasjon. Frontiers in pharmacology, 12, 629862.

Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA, & Aneja, R. (2013). Ingefærfytokjemikalier viser synergi for å hemme proliferasjon av prostatakreftceller. Ernæring og kreft, 65(2), 263-272.

Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC, & Welch, JS (2018). Klonal evolusjon i residiverende akutt myeloid leukemi avslørt ved hel-genomsekvensering. Nature, 551(7681), 268-272.

Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ, & Athar, AM (2012). Hemmende effekt av Allium sativum og Zingiber officinale ekstrakter på klinisk viktige medikamentresistente patogene bakterier. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials, 11, 8.

Karuppiah, P. & Rajaram, S. (2012). Antibakteriell effekt av Allium sativum nellik og Zingiber officinale jordstengler mot flere medisinresistente kliniske patogener. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.

Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ og Stoia, A. (2003). Ingefær (Zingiber officinale Roscoe) og gingerolene hemmer veksten av Cag A pluss stammer av Helicobacter pylori. Anticancer Research, 23(5A), 3699-3702.

Nile, SH & Park, SW (2014). Spiselige bær: bioaktive komponenter og deres effekt på menneskers helse. Ernæring, 30(2), 134-144.

Park, M., Bae, J., & Lee, DS (2008). Antibakteriell aktivitet av [10]-gingerol og [12]-gingerol isolert fra ingefær rhizom mot periodontale bakterier. Fytoterapiforskning, 22(11), 1446-1449.

Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... & Abdollahi, M. (2021). De potensielle terapeutiske effektene av ingefær på patologiske veier hos mennesker: En gjennomgang av kliniske studier. Farmakologisk forskning, 168, 105619.

Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S., & Viljoen, AM (2015). Gingerols og shogaols: Viktige næringsprinsipper fra ingefær. Phytochemistry, 117, 554-568.

Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... & Phillips, PA (2019). Fysisk-kjemisk, antioksidant- og anti-kreftaktivitet av Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Matkjemi, 276, 180-188.

Sende bookingforespørsel

whatsapp

Telefon

E-post

Forespørsel